二氟甲硫基(-SCF2H)是一類重要的含氟基團,與三氟甲硫基(-SCF3)結構相似,脂溶性系數中等(Hansch親脂系數π為0.68)。在藥物化學的研究中,人們可以通過引入二氟甲硫基來調控藥物分子的脂溶性。同時,-CF2H作為-CH2OH或-SH的電子等排體具有與其相似的分子體積和極性。另一方面,受氟原子較強的誘導作用影響,-CF2H可以與其他分子產生氫鍵相互作用。
經典的向有機分子中引入二氟甲硫基的方法包括利用硫醇或锍鹽化合物與二氟卡賓反應間接構建二氟甲硫基。然而這些反應中的活潑中間體二氟卡賓往往在強堿條件下生成,許多對堿敏感的官能團無法兼容。近年來中科院上海有機化學研究所的沈其龍課題組報道了直接二氟甲硫基化試劑[(SIPr)Ag(SCF2H)]和糖精型的二氟甲硫基化試劑,日本的Shibata報道了磺酰碘型的二氟甲硫基化試劑。但上述試劑的合成過程在一定程度上限制了反應的實用性。
2015年底,南京理工大學的易文斌(點擊查看介紹)課題組和美國麻省大學波士頓校區的張煒(Wei Zhang)(點擊查看介紹)課題組開發了基于三氟甲基亞磺酸鈉(NaSO2CF3)的三氟甲硫基化反應,這一工作在一定程度上加快了三氟甲硫基化反應的工業化進程。
版權聲明:
1.凡本網注明“來源:找試劑”的所有文字、圖片、音頻和視頻文件,版權均為找試劑所有。如需轉載請與4008-955-951聯系。任何媒體、網站或個人轉 載使用時須 注明來源“找試劑”,違反者本網將追究法律責任。 2.本網轉載并注明其他來源的稿件,均來自互聯網或業內投稿人士,版權屬于原版權人。轉載請保留稿件來源及作者,禁止擅自篡改違者自負版權法律責任。 3.本網評論版權中各網友的評論只代表網友個人觀點,不代表本站的觀點或立場。2019中國500強排行榜發布,23家化工企業14家醫藥企業上榜!(附完整榜單)
2019-08-02 14:03:04西隴集團成員——上海西隴生化科技有限公司精彩亮相BCEIA 2015
2019-08-01 15:44:06找試劑網 zhaoshiji.com All rights reserved.
危化品生產經營許可證:滬(普)應急管危經許[2021]205431(FYS)